偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）是一種橘黃色熱敏性液體，可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯，對(duì)光、熱和震動(dòng)敏感，加熱時(shí)可猛烈爆炸。

DEAD分子結(jié)構(gòu)為一個(gè)中心偶氮官能團(tuán)，兩側(cè)帶兩個(gè)乙酯基團(tuán)，既是高效脫氫劑，又是很好的電子受體。參與諸多化學(xué)反應(yīng)，如Mitsunobu反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)等。DEAD是重要的液體發(fā)泡劑，其與塑膠溶性好，分解產(chǎn)物無(wú)色、無(wú)臭味、無(wú)污染。同時(shí)，也可用于光敏劑、聚合催化劑、殺菌劑、天然產(chǎn)物和藥物等合成。

類(lèi)似試劑還有：二甲基偶氮二羧酸（DMAD）、偶氮二甲酸二異丙酯（DIAD）、偶氮二甲酸二叔丁酯（DBAD）、1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶（ADDP）、雙(4-氯芐基)偶氮二甲酸酯（DCAD）等

制備 

肼與氯甲酸乙酯烷基化反應(yīng)生成的肼二甲酸乙酯，再用氯(通過(guò)溶液冒泡)、次氯酸、濃硝酸或紅色發(fā)煙硝酸處理生成的肼二甲酸乙酯，即可獲得純的DEAD。反應(yīng)需在冰浴中進(jìn)行，試劑逐滴加入，溫度不得超過(guò)20℃。

反應(yīng)機(jī)理 

光延反應(yīng)（Mitsunobu Reaction）

Mitsunobu反應(yīng)（光延反應(yīng)）是一種雙分子親核取代反應(yīng)（SN2反應(yīng)）。DEAD受吸電子的酯基影響，N=N雙鍵親電性很強(qiáng)，十分容易斷裂。在Mitsunobu反應(yīng)中，DEAD作為氫的接受體。

反應(yīng)通式

三苯基磷與偶氮羧酸酯生成兩性離子化合物，隨后從親核試劑中奪取質(zhì)子，生成親核陰離子；接著醇與磷結(jié)合生成磷氧化合物，同時(shí)釋放出氫化偶氮羧酸酯，最后親核陰離子從醇背面進(jìn)攻，得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)產(chǎn)物。

主要反應(yīng) 

產(chǎn)品列表 

產(chǎn)品號(hào)	結(jié)構(gòu)式	名稱(chēng)	規(guī)格	Cas	包裝
D111046		偶氮二甲酸二乙酯	85%,工業(yè)級(jí)	1972-28-7	5g,25g,100g,500g
D111047		偶氮二甲酸二乙酯	97%	1972-28-7	5g,25g,100g,500g

相關(guān)產(chǎn)品 

產(chǎn)品號(hào)	結(jié)構(gòu)式	名稱(chēng)	規(guī)格	Cas	包裝
D106305		偶氮二甲酸二叔丁酯	98%	870-50-8	5g,25g,100g,500g
D106304		偶氮二甲酸二異丙酯	95%	2446-83-5	5g,25g,100g,500g
B196193		偶氮二甲酸雙(2,2,2-三氯乙基)酯	98%	38857-88-4	250mg,1g,5g,25g
D196201		雙(4-氯芐基)偶氮二甲酸酯	98%	916320-82-6	1g,5g,25g,100g
D155869		4,4'-偶氮二苯甲酸二乙酯	95%	7250-68-2	200mg,250mg,1g,5g
A120043		1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶	>98.0%	10465-81-3	1g,5g,25g,100g